14. yüzyıla kadar olan dönem için Simi Adası tarihi hakkında çok az şey bilinir. Fakat, arkeolojik kanıtlar ve adadaki kale harabeleri, Simi’de devamlı olarak yerleşimin olduğunu işaret eder.
Ada, Roma İmparatorluğu ve daha sonra Bizans İmparatorluğu’nun bir parçası olmuştur. 1373 senesinde St. John Şövalyeleri tarafından ele geçirilen Simi Adası, 1522′de Rodos’un fethedilmesiyle Osmanlı İmparatorluğu hâkimiyetine girmiştir ve Rodos sancağına bağlı bir kaza olmuştur. 1522’den 1912 yılına kadar Türk hâkimiyeti altında kalan ve Osmanlı Devleti tarafından 4 asır yönetilmiş olan Simi diğer Oniki Adalar ile birlikte 1912’de İtalyanlara bırakılmış ve 1948 yılında Yunanistan’ın egemenliğine girmiştir.
St.John Şövalyeleri Kalesi
Adanın eski isimlerinden bazıları Aigli, Metapontis ve Kariki’dir. Yunan Mitolojisi’ne göre Simi (Symi) bugünkü adını “Nymph Syme” isimli su perisinden almıştır. Mitolojiye göre bu su perisi Denizlerin Tanrısı Poseidon ile evlenmiş ve adanın ilk yerleşimcilerinin lideri olan Hthonios’u dünyaya getirmiştir.